《High Stakes Gambling》是一款由Sculptured Software开发、Electro Brain于1992年发行的Game Boy平台赌博游戏。游戏背景设定在20世纪30年代的大萧条时期，玩家扮演一名名叫皮特·罗塞蒂（Pete Rosetti）的联邦调查局特工，他伪装成一名勇敢的赌徒，旨在通过一系列赌博游戏使黑手党从富有变得一贫如洗，以便将他们绳之以法。

游戏包含五个任务，每个任务中，玩家需与难度逐渐增加的黑手党成员进行四轮赌场游戏的较量。前三轮分别是二十一点、老虎机和视频扑克；最终对决则是五张抽牌扑克。每轮开始时，玩家的银行账户中有一万美元。每个预赛轮的胜者将获得一万美元的奖金和五个用于最终轮的扑克积分；失败者则没有奖金，仅获得两个积分。

游戏的练习模式还包括掷骰子游戏，但在正式任务中并未出现。

玩家可以购买各种特殊的作弊工具，以期从黑手党手中获利。然而，黑手党成员也会使用自己的作弊手段。当他们的现金不足时，会增加作弊的频率，试图从玩家那里夺回资金。

《High Stakes Gambling》在1992年3月的《Nintendo Power》杂志中获得了3.4分（满分5分）的评分。独立电子游戏杂志Allgame则给予了3.5星（满分5星）的总体评价。