《桃太郎电铁：20周年》是由Hudson公司于2008年12月18日在任天堂DS平台上发行的纪念作品，旨在庆祝该系列的20周年。游戏以日本民间传说中的桃太郎为主题，玩家将操作桃太郎等角色，在环绕日本各地的铁路上进行累积财富的金钱战争。游戏承袭了系列作一贯的风格与玩法，融合了2D与3D绘图，收录了系列作最丰富的物件与车站数量，以及包括坂本龙马在内的多名日本历史人物与全新的穷神角色俄罗斯穷神。此外，游戏支持任天堂Wi-Fi连线服务，让玩家首次能通过互联网进行对战。